สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ในสมัยแรก ๆ นักวิทยาศาสตร์แบ่งสารเคมีออกเป็นสารอินทรีย์และสารอนินทรีย์
สารอนินทรีย์เป็นสารประกอบของธาตุต่าง ๆ ส่วนสารอินทรีย์เป็นสารประกอบคาร์บอนที่ได้จากสิ่งมีชีวิต
ต่อมาในปี ค.ศ. 1828 ฟรีดริช เวอเลอร์ สามารถสังเคราะห์ยูเรียได้จากสารอนินทรีย์ ทำให้คำจำกัดความของสารอินทรีย์เปลี่ยนไป สารอินทรีย์คือสารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบหลัก ยกเว้นสารประกอบคาร์บอนบางชนิด เช่น สารประกอบออกไซด์คาร์บอเนต และไฮโดรเจนคาร์บอเนต วิชาที่ศึกษาเกี่ยวกับสารอินทรีย์เรียกว่า
เคมีอินทรีย์
การจำแนกประเภทของสารอินทรีย์
ในปัจจุบันมีสารอินทรีย์ที่พบแล้วมากกว่า 2 ล้านชนิด โดยทั่ว ๆ ไปแต่ละชนิดจะมีสมบัติเฉพาะตัวที่แตกต่างกัน บางชนิดแตกต่างกันในแง่ของสมบัติทางกายภาพ หรือสมบัติทางเคมี บางชนิดแตกต่างกันทั้งสมบัติทางกายภาพและสมบัติทางเคมี เพื่อความสะดวกแก่การศึกษาจึงได้นำสารอินทรีย์มาจำแนกเป็นหมวดหมู่ ซึ่งอาจจะทำได้หลายวิธีตามเกณฑ์ที่กำหนดขึ้น เช่น จำแนกเป็นหมวดหมู่โดยใช้หมู่ฟังก์ชันและใช้ลักษณะโครงสร้าง เป็นต้น
1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน คือ กลุ่มของสารที่มีเฉพาะธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็น
องค์ประกอบเท่านั้น โครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบ่งออกเป็นโซ่เปิดและแบบวง
โซ่เปิด เป็นไฮโดรคาร์บอนที่คาร์บอนทุกอะตอมต่อกันเป็นสาร ถ้าต่อกันเป็นสายยาวไม่มีกิ่งเรียกว่า โซ่ตรง ถ้ามีกิ่งเรียกว่า โซ่กิ่ง แบบวง เป็นไฮโดรคาร์บอนที่ต่อกันเป็นวง
1.1 การเกิดไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนบางชนิดมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน หรือในสูตรโมเลกุลหนึ่ง ๆ อาจมีสูตรโครงสร้างได้หลายแบบ
ปรากฏการณ์ที่สารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกัน เรียกว่า
ไอโซเมอริซึม แต่ละโครงสร้างเรียกว่า ไอโซเมอร์
ไอโซเมอร์จะมีสมบัติทางกายภาพบางประการ เช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นต่างกัน
โดยไอโซเมอร์มีกิ่งก้านมากจะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำกว่า ไอโซเมอร์มีกิ่งก้านน้อยหรือไม่มีเลย
1.2 สมบัติทางกายภาพของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
1. สถานะ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีมวลโมเลกุลต่ำ ๆ หรือมีจำนวนคาร์บอนน้อย ๆ มีสถานะเป็นก๊าซ จำนวนคาร์บอนมากขึ้นจะมีสถานะเป็นของเหลวและของแข็งตามลำดับ
1. ก๊าซ ได้แก่ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มี C1 - C4 เช่น CH4, C2H6,C2H4
2. ของเหลว ได้แก่ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน C5 - C17 เช่น C6H14, C8H18
3. ของแข็ง ได้แก่ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน C18 ขึ้นไป เช่น C20H42
เช่น CH4 เป็นก๊าซ C5H12 เป็นของเหลว C20H22 เป็นของแข็ง
2. การละลายน้ำ การที่สารใดละลายในอีกสารหนึ่งได้นั้น อนุภาคของตัวถูกทำลายจะต้องแทรกเข้าไปอยู่ระหว่างอนุภาคของตัวทำละลาย โดยเกิดแรงดึงดูดระหว่างตัวถูกละลายและตัวทำละลาย แล้วผสมเป็นสารเนื้อเดียว
Rule of Thumb "Like dissolved like" จากกฎนี้จะได้ว่า โมเลกุลโคเวเลนต์มีขั้วจะละลายในโมเลกุลโคเวนเลนต์มีขั้ว โมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จะละลายในโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว โมเลกุล โคเวเลนต์ใดที่ละลายน้ำได้ควรเป็นโมเลกุลมีขั้ว ส่วนสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงไม่ละลายน้ำ
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนละลายได้ดีในตัวทำลายที่เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว เช่น
เบนซีน คาร์บอนเตตระคลอไรด์ คลอโรฟรอม และไฮโดรคาร์บอนอื่น ๆ
โมเลกุลโคเวเลนต์มีขั้วทุกชนิดละลายน้ำได้ และถ้าเป็นโคเวเลนต์มีขั้วที่มีสภาพขั้วแรงมากละลาย น้ำจะแตกเป็นไอออน เช่น HCI ส่วนโมเลกุลโคเวเลนต์ที่มีขั่วที่มีสภาพขั่วไม่แรงละลายน้ำได้ไม่แตกเป็นไอออน
3. ความหนาแน่น สารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีความหนาแน่นต่ำ โดยทั่วไปความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ เช่น เพนเทน (C5H12) มีความหนาแน่น 0.626 g/cm3 ส่วนน้ำมีความหนาแน่น 1 g/cm3
4. จุดเดือด และจุดหลอมเหลว จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่ำ เมื่อเทียบกับสารอื่น ๆ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน สารประกอบไฮโดรคาร์บอนพวกเดียวกัน จุดเดือด และจุดหลอมเหลวเปลี่ยนตามมวลโมเลกุล หรือจำนวนคาร์บอนอะตอมที่เกิดขึ้น เช่น CH3CH3 มีจุดเดือด จุดหลอมเหลวสูงกว่า CH4
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่างชนิดที่มีคาร์บอนอะตอมเท่ากัน และคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ สายยาวเรียงลำดับจุดเดือดสูง ---> ต่ำ ดังนี้
แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคีน
5. การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน แบ่งเป็นการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์และไม่สมบูรณ์
5.1การเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทุกชนิดเมื่อเผาไหม้จะให้
ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ และน้ำ
5.2 การเผาไหม้อย่างไม่สมบูรณ์ จะเกิดเขม่า ปริมาณเขม่าพิจารณาจากจำนวนคาร์บอนเท่ากัน จำนวนไฮโดรเจนน้อย เขม่าจะมาก จำนวนไฮโดรเจนมาก เขม่าจะน้อย เช่น ปริมาณเขม่าของ
C6H10> C6H12>C6H14
หรือพิจารณาจากจำนวนไฮโดรเจนเท่ากัน จำนวนคาร์บอนมาก เขม่าจะมาก
จำนวนคาร์บอนน้อยเขม่าจะน้อย เช่น ปริมาณเขม่าของ C5H10 > C4H10
2. ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
2.1 แอลเคน
แอลเคน (alkane) คือ สาประกอบไฮโดรคาร์บอนที่โมเลกุลมีเฉพาะพันธะเดี่ยวเท่านั้น จัดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทอิ่มตัว
จากสูตรโมเลกุล CH4, C2H6 และ C3H8 สามารถสรุปสูตรโมเลกุลของแอลเคนได้เป็น CnH2n+2
เมื่อ n คือจำนวนคาร์บอน
แบบโซ่ตรง เรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน โดยใช้จำนวนนับในภาษากรีกระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนแล้วลงท้ายด้วยเสียง "เ…….น (-ane)"
หมู่แอลคิล คือ หมู่อะตอมที่เกิดจากการลดจำนวนไฮโดรเจนในแอลเคนลงไป 1 อะตอม เขียนสัญลักษณ์แทนด้วย R มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n+1 เมื่อ n คือจำนวนคาร์บอนอะตอม
การเรียกชื่อ เรียกชื่อเหมือนสารประกอบแอลเคนที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน แต่เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น "……ล (-yl)" เช่น
2.2 ไซโคลแอลเคน
ไซโคลแอลเคน คือ แอลเคนที่ปลายทั้ง 2 ข้างของโซ่สร้างพันธะเคมีเชื่อมต่อกัน มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n (เหมือนแอลคีน)
ปฏิกิริยาเคมีที่สำคัญของสารประกอบคาร์บอนมี 2 ปฏิกิริยา คือ ปฏิกิริยาการแทนที่และปฏิกิริยาการเติม
ปฏิกิริยาเคมีของแอลเคนและไซโคลแอลเคน ถึงแม้ว่าแอลเคนไม่มีหมู่ฟังก์ชันจึงไม่มีส่วนใดที่เกิดปฏิกิริยาเคมีได้ก็ตาม แต่แอลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยาได้ด้วยสภาวะที่รุนแรง เช่น ใช้แสง เป็นต้น ปฏิกิริยาเคมีที่สำคัญของแอลเคนคือ ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยแฮโลเจน
ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยแฮโลเจน ปฏิกิริยานี้จะเกิดขึ้นได้ต้องใช้แสงช่วยหรือเกิดในที่มีแสงสว่างเท่านั้น โดย แฮโลเจนอะตอมจะเข้าไปที่ไฮโดรเจนอะตอมของแอลเคน แล้วเกิดก๊าซไฮโดรเจนแฮไลด์ซึ่งเป็นกรด
เมื่อนำเฮกเซนรวมกับก๊าซคลอรีนลงในหลอดทดลองที่มีกระดาษลิตมัสสีน้ำเงินอังที่ปากหลอด แล้วนำไปตั้งในที่มีแสงสว่าง สักครู่หนึ่งจะเห็นกระดาษลิตมัสเปลี่ยนสีจากสีน้ำเงินเป็นสีแดง แสดงว่ามีกรดเกิดขึ้นจากปฏิกิริยานี้ แฮโลเจนตัวอื่น ๆ เช่น โบรมีน ไอโอดีน ฟลูออรีน จะเกิดปฏิกิริยาในทำนองเดียวกัน แต่ในทางปฏิบัตินิยมใช้โบรมีนมากกว่าเพราะโบรมีนเป็นของเหลวจับต้องได้ง่าย และโบรมีนมีสีส้มแดงทำให้เห็นการเปลี่ยนแปลงได้เมื่อเกิดปฏิกิริยาหรือสีของโบรมีนจะจางหายไปเมื่อเกิดปฏิกิริยา เรียกว่า เกิดการฟอกจางสีของโบรมีน
2.3 แอลคีน
แอลคีน (alkene) คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุล 1 พันธะ นอกนั้นเป็นพันธะเดี่ยว จัดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว ในทำนองเดียวกับแอลเคน แต่แอลคีนมีจำนวนไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคนอยู่ 2 ตัว สูตรโมเลกุลทั่วไปของแอลคีนจึงเป็น CnH2n เมื่อ n คือจำนวนคาร์บอน
การเรียกชื่อ ในทำนองเดียวกับแอลเคนแต่เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น "…น(-ene)" เช่น
C2H4 อ่านว่า อีทีน (ethene) หรือเอทิลีน (ethylene)
C3H6 อ่านว่า โพรพีน (propene)
2.4 ไซโคลแอลคีน
ไซโคลแอลคีน คือ แอลคีนที่ปลายทั้งสองของโซ่สร้างพันธะเชื่อมต่อกัน มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n-2 (เหมือนแอลไคน์)
ปฏิกิริยาเคมีของแอลคีนและไซโคลแอลคีน แอลคีนและไซโคลแอลคีนมีหมู่ฟังก์ชันเป็นพันธะคู่
ดังนั้น ปฏิกิริยาเคมีส่วนใหญ่ของแอลคีนและไซโคลแอลคีนจึงเกิดขึ้นบริเวณนี้ โดยเป็นปฏิกิริยาแบบปฏิกิริยาการเติม
1. ปฏิกิริยาการเติมด้วยแฮโลเจน แฮโลเจนจะเข้าไปรวมหรือเติมบริเวณพันธะคู่โดยไม่ต้องใช้แสงช่วยและไม่มีกรดเกิดขึ้น เช่น เมื่อนำเฮกซีนมาผสมกับโบรมีนในหลอดทดลองจะได้สารละลายสีส้มแดงเขย่าและทิ้งไว้ 1-2 นาที สีของโบรมีนจะจางหายไป
2. ปฏิกิริยาออกซิเดชันด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ปฏิกิริยานี้จะเป็นการเติมหมู่ OH เข้าไป 2 หมู่ตรงบริเวณพันธะคู่ แล้วจะเกิดตะกอนสีน้ำตาลเข้มของแมงกานีส (IV) ออกไซด์ (MnO2)
เมื่อผสมไซโคลเฮกซีนกับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตจะได้สารละลายสีม่วง เขย่าแล้วตั้งทิ้งไว้ 2-3 นาที จะได้สารละลายใส แล้วมีตะกอนสีน้ำตาลเกิดขึ้น
3. ปฏิกิริยาพอลิเมอร์ไรเซชัน เป็นปฏิกิริยาที่เกิดจากแอลคีนหลาย ๆ โมเลกุลเข้าไปรวมตัวกันเองโดยใช้ความร้อนสูง ๆ
ปฏิกิริยานี้นำไปประยุกต์ใช้เตรียมสารพอลิเมอร์ พลาสติก เป็นต้น
2.5 แอลไคน์
แอลไคน์ (alkyne) คือสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะสามอยู่ในโมเลกุล 1 พันธะ จัดเป็น
ไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว ในทำนองเดียวกับแอลเคนและแอลคีนจะพบว่าสูตรโมเลกุลของแอลไคน์มีจำนวนไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีนอยู่ 2 อะตอม ดังนั้น แอลไคน์จึงมีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n-2
การเรียกชื่อ ในทำนองเดียวกับแอลเคนและแอลคีน ระบุจำนวนคาร์บอนอะตอมแล้วลงท้ายด้วยเสียง
"ไ…..น์ (-yne)" เช่น
C2H2 อ่านว่า อีไทน์หรืออะเซทิลีน
C3H4 อ่านว่า โพรไพน์
ปฏิกิริยาเคมีของแอลไคน์ ปฏิกิริยาเคมีของแอลไคน์จะเกิดตรงพันธะสามโดยเป็นแบบการเติมในทำนองเดียวกับแอลคีน แต่ใช้ตัวเข้าไปรวมตัว 2 โมล
1. ปฏิกิริยาการเติมด้วยแฮโลเจน จะเกิดปฏิกิริยาการเติมในทำนองเดียวกับแอลคีน
นั่นคือแอลไคน์จะฟอกจางสีโบรมีนเหมือนกัน แต่ใช้ปริมาณของโบรมีนมากกว่าแอลคีนที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน
2.ปฏิกิริยาออกซิเดชันด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต แอลไคน์จะฟอกจางสีของสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและเกิดตะกอนสีน้ำตาลของ MnO2 เหมือนกัน
2.6 อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
ตัวที่นำมาศึกษาคือ เบนซีน ซึ่งเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีคาร์บอน 6 อะตอมต่อกันเป็นวงและมีพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว ดังนั้น เบนซีนจึงมีสูตรโครงสร้างเป็นดังนี้
เบนซีนมีสมบัติพิเศษคือ มีโครงสร้างเรโซแนนซ์ทำให้โมเลกุลเสถียรมาก พันธะคู่ของเบนซีนจึงแตกออกได้ยาก
ปฏิกิริยาเคมีของเบนซีน ถึงแม้ว่าเบนซีนจะมีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุลในทำนองเดียวกับแอลคีนก็ตาม แต่จะไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมแบบเดียวกับแอลคีน กล่าวคือเบนซีนจะไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์และสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต เบนซีนจะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอะตอมหรือหมู่ที่ไฮโดรเจนอะตอม เช่น การแทนที่ด้วยแฮโลเจน
ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยโบรมีน โบรมีนอะตอมจะเข้าแทนที่ไฮโดรเจนอะตอมโดยมีโลหะไอออนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เกิดเป็นโบรโมเบนซีน
หมู่ฟังก์ชัน (Functional Group)
หมู่ฟังก์ชัน หมายถึง อะตอมหรือกลุ่มของอะตอมที่เข้าไปแทนที่ไฮโดรเจนอะตอมในสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอน เช่น -OH, -COOH, -Cl หมู่ฟังก์ชันเป็นส่วนสำคัญของโมเลกุลซึ่งจะแสดงสมบัติเฉพาะตัวของโมเลกุลหรือของสารประกอบคาร์บอนนั้น และเป็นส่วนที่ทำให้สมบัติทางเคมีและทางกายภาพของสารแตกต่างกัน เช่น สารอินทรีย์บางชนิดมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีหมู่ฟังก์ชันต่างกันก็ทำให้กลายเป็นสารต่างชนิดกัน การเกิดปฏิกิริยาเคมีของสารอินทรีย์มักจะเกิดปฏิกิริยาตรงส่วนที่เป็นหมู่ฟังก์ชัน โดยที่หมู่ฟังก์ชันชนิดซึ่งมีอยู่เดิมจะสลายตัวไปหรือกลายเป็นหมู่ฟังก์ชันใหม่ ทำให้ได้สารประกอบชนิดใหม่ที่มีสมบัติต่าง ๆ แตกต่างไปจากเดิม ดังนั้นหมู่ฟังก์ชันจึงเป็นเรื่องสำคัญอย่างหนึ่งของสารอินทรีย์
อนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอน (derivative of hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบที่เกิดจากอะตอมหรือกลุ่มอะตอมของธาตุ เข้าไปแทนที่ H ในสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ได้แก่
แอลกอฮอล์ หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีหมู่ -OH เกิดจาก H ในไฮโดรคาร์บอนถูกแทนที่ด้วย
-OH เช่น CH3-OH
ฟีนอล หมายถึง สารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่ -OH ต่ออยู่กับ C ในวงแหวนเบนซีน เช่น
C6H5-OH
อีเทอร์ หมายถึงสารอินทรีย์ที่มีโครงสร้าง R - C - O - C - R อาจเป็นสารอะลิฟาติกหรืออโรมาติกก็ได้ เช่น CH3 - O - CH3
แอลดีไฮด์ หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีสูตรโครงสร้าง -CHO อยู่ในโมเลกุล เช่น CH3-CHO ,
H-CHO เป็นต้น
กรดอินทรีย์ หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีหมู่ -COOH อยู่ในโมเลกุล เช่น H-COOH ,
CH3-COOH
คีโตน (Ketone) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอนิล
(Carbonyl group : หรือ –CO–)
สูตรทั่วไปของคีโตนคือ หรือ RCOR’ หรือ CnH2nO
เอสเทอร์ หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีสูตรโครงสร้างเป็น RCOOR’ เช่น CH3COOCH3 , CH3COOC2H5 เป็นต้น
เอมีน หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีหมู่ -NH2 อยู่ในโมเลกุล เช่น CH3 - NH2 , C2H5 - NH2
เอไมด์ หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีหมู่ -CO.NH2 อยู่ในโมเลกุล เช่น H - CONH2 ,
CH3-CONH2
แฮไลด์ หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีเฮโลเจนอยู่ในโมเลกุล เช่น CH3-I , C2H5Cl
แอลกอฮอล์ (alcohol)
แอลกอฮอล์ เป็นอนุพันธ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอย่างหนึ่งซึ่งไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชัน -OH ดังนั้นแอลกอฮอล์จึงเป็นสารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ C, H, และ O โดยที่ฝนโมเลกุลจะต้องมี -OH อย่างน้อย 1 หมู่
สำหรับแอลกอฮอล์ที่เป็นสารประกอบอิ่มตัวและมี -OH 1 หมู่มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n + 1OH เมื่อ
n = 1, 2, หรือ R - OH
เช่น
n = 1 , เป็น CH3OH
n = 2 , เป็น C2H5OH หรือ CH3CH2OH
n = 3 , เป็น C3H7OH หรือ CH3CH2CH2OH เป็นต้น
การแบ่งประเภทของแอลกอฮอล์
อาจจะแบ่งได้โดยใช้เกณฑ์กำหนด 2 ประเภทดังนี้
ก. แบ่งโดยอาศัยจำนวนหมู่ -OH
1. monohydric alcohol หมายถึง แอลกอฮอล์ที่มีหมู่ -OH ในโมเลกุลเพียง 1 หมู่ เช่น
CH3-OH , C2H5 - OH, C4H9 - OH
2.polyhydric alcohol หมายถึง แอลกอฮอล์ที่มีหมู่ -OH มากกว่า 1 หมู่
ถ้ามี - OH 2 หมู่ เรียกว่า dihydric alcohol เช่น ethylene glycol
ถ้ามี -OH 3 หมู่ เรียกว่า trihydric alcohol เช่น
ข. แบ่งโดยอาศัยลักษณะของคาร์บอนที่ต่อกับหมู่ -OH ซึ่งแบ่งได้เป็นสามประเภท คือ
primary, secondary และ tertiary alcohol ตามลักษณะของ primary, secondary , และ
tertiary carbon ที่หมู่
- OH เกาะอยู่ กล่าวคือ
- primary carbon หมายถึง คาร์บอนที่ต่ออยู่กับอะตอมคาร์บอนอื่นๆ อีกเพียง 1 อะตอม
- secondary carbon หมายถึง คาร์บอนที่ต่ออยู่กับอะตอมของคาร์บอนอื่นๆ อีก 2 อะตอม
- tertiary carbon หมายถึง คาร์บอนที่ต่ออยู่กับอะตอมของคาร์บอนอื่นๆ อีก 3 อะตอม
พิจารณาโครงสร้างต่อไปนี้
- primary carbon ได้แก่ คาร์บอนอะตอมที่ 1, 6, 7, 8
- secondary carbon ได้แก่ คาร์บอนอะตอมที่ 3, 4
- tertiary carbon ได้แก่ คาร์บอนอะตอมที่ 2, 5
สมบัติของแอลกอฮอล์
1.เป็นโมเลกุลโคเลนต์มีขั้ว โดยขั้วของโมเลกุลอยู่ที่ -OH (ส่วนที่เป็นไฮโดรคาร์บอนจะไม่มีขั้ว)
ขั้วของโมเลกุลจะน้อยลงเมื่อขนาดของโมเลกุลใหญ่ขึ้นหรือเมื่อจำนวนคาร์บอนเพิ่มขึ้น เนื่องจากส่วนที่เพิ่มขึ้นนั้นเป็นไฮโดรคาร์บอนซึ่งไม่มีขั้ว
2.ละลายน้ำได้ เนื่องจากเป็นโมเลกุลมีขั้วเหมือนกับ H2O และสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับ
H2O ได้โดยเฉพาะแอลกอฮอล์ที่มีคาร์บอนน้อยๆ (ประมาณ 1 -3 อะตอม) จะละลายน้ำได้ทุกสัดส่วนเช่นการละลายน้ำของ CH3OH จะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำดังนี้
แต่เมื่อจำนวนคาร์บอนเพิ่มมากขึ้นการละลายน้ำจะยิ่งน้อยลงจนถึงไม่ละลายทั้งนี้เนื่องจากเมื่อมีจำนวน
คาร์บอนมากขึ้นส่วนที่ไม่มีขั้วจะเพิ่มขึ้น แต่ส่วนที่มีขั้ว (-OH) จะน้อยลง กลายเป็นโมเลกุลที่ไม่มีขั้วคล้ายกับแอลเคน
การละลายน้ำจึงลดลงหรือไม่ละลาย แอลกอฮอล์ที่มีขนาดโมเลกุลใหญ่ๆ และไม่ละลายน้ำหรือละลายได้น้อยมาก จะละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้วเช่นอีเทอร์ โทลูอีน
3.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวค่อนข้างสูง เมื่อเปรียบเทียบกับสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน ทั้งนี้เนื่องจากแอลกอฮอล์สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ซึ่งทำให้มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมาก จุดเดือดสูง
4.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลกอฮอล์เพิ่มขึ้นตามขนาดหรือมวลโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น
5.ไม่นำไฟฟ้า
6.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
7. ติดไฟได้ พวกแอลกอฮอล์อิ่มตัวจะไม่มีเขม่า แต่เป็นพวกไม่อิ่มตัวจะมีเขม่า
การทดสอบแอลกอฮอล์
ใช้ Na , NaOH, และ NaHCO3 โดยแอลกอฮอล์จะทำปฏิกิริยากับ Na และได้ฟองก๊าซ H2 เกิดขึ้น แต่แอลกอฮอล์จะไม่ทำปฏิกิริยากับ NaOH, และ NaHCO3
ฟีนอล (phenol)
ฟีนอลเป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิล (-OH) ต่ออยู่กับวงแหวนเบนซีน ตัวอย่างเช่น
ฟีนอลมีหมู่ -OH เหมือนกับแอลกอฮอล์ แต่มีสมบัติบางอย่างแตกต่างกัน
1.ฟีนอลมีขั้วมากกว่าแอลกอฮอล์ เกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ดีและละลายน้ำได้มากกว่า
2.มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันเนื่องจากมีพันธะไฮโดรเจนที่แรงกว่า
3.ฟีนอลเป็นกรดอ่อนที่แรงกว่าแอลกอฮอล์ (มี Ka = 1.3 x 10-10) สามารถทำปฏิกิริยากับ
โลหะ Na และสารละลาย NaOH ได้ แต่ยังไม่แรงพอที่จะทำปฏิกิริยากับสารละลาย NaHCO3
ฟีนอลใช้เป็นยาฆ่าเชื้อโรค ใช้เป็นสารตั้งต้นในการเตรียมแอสไพรินซึ่งเป็นยาแก้ปวด
ฟีนอลใช้เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์พลาสติก bekelite หรือ phenolformaldehyde resins โดย
ฟีนอลทำปฏิกิริยากับฟอร์มาลดีไฮด์ พลาสติกชนิดนี้มีสมบัติทนต่อความร้อนได้ดีมากและเป็นฉนวนไฟฟ้า จึงสามารถนำไปทำอุปกรณ์ต่างๆ ทางไฟฟ้าและอิเล็กโทรนิกส์ เช่น วิทยุ โทรทัศน์ ปลั๊กไฟฟ้า นอกจากนี้ยังใช้ทำกาวในอุตสาหกรรมไม้อัด
อีเทอร์ (ether)
อีเทอร์เป็นสารอินทรีย์ที่มี - O - ต่ออยู่กับแอลคิล 2 หมู่ ( - C - O - C - ) เขียนเป็นสูตรทั่วไปเป็น
R - O - R’ โดยที่ R และ R’ จะเหมือนกันหรือต่างกันก็ได้จะเป็นหมู่แอลคิลหรือส่วนของอะโรมาติกก็ได้ เช่น
CH3 - O - CH3 methyl ether
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 ethyl ether หรือ ether
CH3 - O - CH2 - CH3 ethyl methyl ether
อีเทอร์ มีสูตรโมเลกุลเหมือนกับแอลกอฮอล์คือ CnH2n + 2O แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน จึงเป็น
ไอโซเมอร์กัน เช่น
สารที่มีสูตรโมเลกุลเป็น C2H6O เขียนสูตรโครงสร้างได้ทั้งในรูปของสารประกอบอีเทอร์และแอลกอฮอล์ดังนี้
อีเทอร์ CH3 - O - CH3 เมทิลอีเทอร์
แอลกอฮอล์ CH3 - CH2 - OH เอทานอล
ดังนั้นทั้งสองโครงสร้างถือได้ว่าเป็นไอโซเมอร์ซึ่งกันและกัน
สมบัติของอีเทอร์
1.อีเทอร์เป็นโมเลกุลที่มีขั้วเล็กน้อย เนื่องจากส่วนของโมเลกุล C - O -C มีโครงสร้างคล้ายกับ
H-O-H ของ H2O ต่างจากแอลกอฮอล์ซึ่งมีขั้วมาก
2.อีเทอร์มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำเมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน ทั้งนี้เพราะแอลกอฮอล์มีหมู่ -OH ซึ่งทำให้เกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ แต่อีเทอร์ไม่มีพันธะไฮโดรเจน เช่น
CH3-CH2-CH2-CH2-OH มีจุดเดือด 118.0 0C
CH3-CH2-O-CH2-CH3 มีจุดเดือด 34.6 0C
3.อีเทอร์ละลายน้ำได้น้อย เมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์ ทั้งนี้เพราะแอลกอฮอล์เกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ดีกว่า เช่น
CH3-CH2-CH2-CH2-OH ละลายน้ำได้ 7.9 กรัม/น้ำ 100 cm3 ที่ 20 0C
CH3-CH2-O-CH2-CH3 ละลายน้ำได้ 7.5 กรัม/น้ำ 100 cm3 ที่ 20 0C
4.อีเทอร์ไม่ทำปฏิกิริยากับ Na, NaOH , หรือ NaHCO3
ประโยชน์ของอีเทอร์ส่วนใหญ่ใช้เป็นตัวทำละลาย ไดเอทิลอีเทอร์มีความดันไอสูง
537 mmHg จึงใช้เป็นยาสลบ
แอลดีไฮด์
แอลดีไฮด์ (Aldehyde) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่หมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์
(Carboxaldehyde : หรือ –CHO) มีสูตรทั่วไปเป็น หรือ RCHO หรือ CnH2nO เมื่อ R , R’
เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล
สมบัติของแอลดีไฮด์
1. เป็นโมเลกุลมีขั้ว แอลดีไฮด์ที่มีมวลโมเลกุลน้อยหรือมีจำนวนอะตอมคาร์บอนน้อย ๆ ละลายน้ำได้ดี เนื่องจากหมู่ CHO ประกอบด้วยอะตอมของออกซิเจนซึ่งมีค่าอิเล็กโทนเนกาติวิตีสูงกับอะตอมของคาร์บอนซึ่งมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีต่ำกว่า แอลดีไฮด์จึงเป็นโมเลกุลมีขั้วเช่นเดียว กับน้ำ แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงเป็นแรงดึงดูดระหว่างขั้ว แต่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้โดยเกิดสลับกับโมเลกุลของน้ำ (Associated hydrogen bond) การละลายน้ำจะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้นเนื่องจากมีส่วนที่ไม่มีขั้วมากขึ้น
2. จุดเดือดของแอลดีไฮด์มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอน เนื่องจากการเพิ่มขึ้นของจำนวนอะตอมคาร์บอนทำให้มวลโมเลกุลสูงขึ้น เป็นผลให้แรงแวนเดอร์วาลส์สูงขึ้น
กรดอินทรีย์ (Organic acid)
หมู่ฟังก์ชั่นของกรดอินทรีย์ คือ ชนิดของกรดอินทรีย์ แบ่งตามจำนวน - COOH group ได้ดังนี้
1. Monocarboxylic acid คือมีหมู่ -COOH 1 หมู่
2. Dicarboxylic acid คือมี -COOH 2หมู่
3.สมบัติของกรดอินทรีย์
ทางกายภาพ
1. เป็นกรดที่มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีมวลเท่ากันหรือใกล้เคียงกัน เนื่องจากมีพันธะไฮโดรเจน และแรงวันเดอร์วาลส์ และมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวก็จะสูงขึ้น
2. C-14 อะตอม ละลายน้ำได้ดี มากกว่า 5 อะตอมขึ้นไป ละลายได้เล็กน้อย จนไม่ละลายเลยคือ
C-12 ขึ้นไป
3. C-4 อะตอมขึ้นไปจะมีไอโซเมอร์และเป็นไอโซเมอร์กับเอสเทอร์ที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากัน
4. เป็นกรดอ่อนแตกตัวได้น้อย จึงมีค่า Ka น้อยมาก
5. กรดอินทรีย์ที่มีมวลโมเลกุลต่ำๆจะมีกลิ่นเหม็น เช่น Butanoic acid จะมีกลิ่นเนยหืน และกรดที่มี
โซ่ตรง C-6,8,10 อะตอมจะมีกลิ่นคล้ายกลิ่นแพะ
6. C1-10 เป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง และตั้งแต่ 11 อะตอมขึ้นไปเป็นของแข็งคล้ายขี้ผึ้ง
Tricarboxylic acid คือมี -COOH 3 หมู่
คีโตน
คีโตน (Ketone) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอนิล
(Carbonyl group : หรือ –CO–)
สูตรทั่วไปของคีโตนคือ หรือ RCOR’ หรือ CnH2nO
เมื่อ R , R’ เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล
คีโตนเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลดีไฮด์ โดยคีโตนตัวแรกจะเริ่มต้นที่คาร์บอน 3 อะตอม
สมบัติของคีโตน
1. คีโตนเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลดีไฮด์ เช่น
โพรพาโนน (propanone)
โพรพานาล (propanal)
2. โมเลกุลเล็ก ๆ ละลายน้ำได้ เมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้นจะละลายน้ำได้น้อยลง
3. จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนเนื่องจากมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น แรงแวนเดอร์วาลส์แข็งแรงขึ้น
ประโยชน์ของคีโตน
คีโตนที่ใช้มาก ได้แก่ โพรพาโนน (propanone : CH3COCH3) มีชื่อสามัญคือแอซีโตน
(acetone) เป็นคีโตนที่มีจำนวนอะตอม C น้อยที่สุด เป็นของเหลวใสไม่มีสี มีกลิ่นอ่อน ๆ ระเหยง่าย ละลายในน้ำได้ดี จึงใช้เป็นตัวทำละลายพลาสติกและแลกเกอร์ แอซีโตนสามารถละลายสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ ได้ดี แอซีโตนเป็นสารที่ไวไฟมาก จึงต้องใช้ด้วยความระมัดระวัง ถ้าสูดดมเข้าไปมาก ๆ จะทำให้มึนงง ซึม และหมดสติ
เอสเทอร์ (Ester)
หมู่ฟังชันคือ สูตรทั่วไปคือ หรือ Formaldehyde(R คือหมู่แอลคิล หรือ หมู่ เอริล ก็ได้ )
เอสเทอร์เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างกรดอินทรีย์กับแอลกอฮอร์ โดยที่หมู่ –OH ในกรดถูกแทนที่ด้วย
O – R ของแอลกอฮอร์ ดังสมการสมบัติของเอสเทอร์1. มีจุดหลอมเหลว และจุดเดือดต่ำกว่า
แอลกอฮอล์ หรือกรดอินทรีย์ที่มีมวลโมเลกุลเท่ากัน เพราะในโมเลกุลของเอสเทอร์ไม่มี
พันธะไฮโดรเจน เอสเทอร์ที่มีขนาดเล็กที่มีจำนวน C 2-5 อะตอม ละลายน้ำได้ดีแต่ถ้ามากกว่า
เอสเทอร์ส่วนใหญ่เป็นของเหลวระเหยง่าย และมีกลิ่นหอมเฉพาะตัวและเมื่อโมเลกุลใหญ่ขึ้นกลิ่นจะลดลง
แหล่งและประโยชน์ของเอสเทอร์ เอสเทอร์เป็นสารอินทรีย์ที่พบมากในธรรมชาติจากพืชและสัตว์
เช่น กลิ่นหอมของดอกไม้ กลิ่นของแมงดาและได้จากกลิ่นที่สังเคราะห์ขึ้นจึงนิยมใช้สารแต่งกลิ่นในอาหาร ทำน้ำหอมเป็นตัวทำละลาย เช่น น้ำยาล้างเล็บ ทำแลกเกอร์ น้ำมันขัดเงา
เอสเทอร์บางชนิดผลิตเป็นยาระงับความปวดเช่น แอสไพริน (อะเชติลชาลิวิลิก แอชิด)
น้ำมันระกำ (เมริลซาลิซิเลด) บรรเทาอาการปวดเมื่อยกล้ามเนื้อและใช้เอสเทอร์ในอุตสาหกรรมเส้นใยสังเคราะห์
เอมีน
หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีหมู่ -NH2 อยู่ในโมเลกุล
สมบัติของเอมีน
1. เอมีนที่มีคาร์บอนน้อย เช่น เมทิลเอมีน มีสถานะเป็นแก๊สที่มีกลิ่นเหม็นมาก แต่เอมีนที่มีจำนวน
คาร์บอนมากๆ จะมี สถานะเป็นของเหลว
2. เอมีนโมเลกุลมีขั้ว เนื่องจากเอมีนมีหมู่ –NH2 N เป็นธาตุที่มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูงมี สภาพขั้วไฟฟ้าเป็นลบ ส่วน H มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีต่ำกว่ามีสภาพเป็นขั้วบวก แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของเอมีนเป็นพันธะไฮโดรเจน ทำให้เอมีนมีจุดเดือดสูงกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนหรือสารทโมเลกุลไม่มีขั้วอื่นๆ แต่มีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์และ กรดคาร์บอกซิลิก ที่มีมวลโมเลกุลเท่ากันหรือใกล้เคียงกัน
3. เอมีนสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้จึงทำให้เอมีนละลายน้ำได้ แต่หากมีคาร์บอนมากๆ ก็จะละลายได้เล็กน้อย
4. เมื่อเอมีนละลายน้ำ สายละลายที่ได้จะมีสมบัติเป็นเบส เนื่องจากเอมีนรับโปรตอน จากน้ำ เกิดไฮดรอกไซด์ไอออน เช่น CH3 CH2 NH2 + H2O -----> CH3 CH2 NH+3 + OH-
5. สามารถทำปฏิกิริยากับกรดเกิดเป็นเกลือเอมีนได้ เพราะเนื่องจากเอมีนเป็นเบส
เอไมด์
หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีหมู่ -CO.NH2 อยู่ในโมเลกุล
สมบัติของเอไมด์
1. เอไมด์ที่ H ซึ่งเกิดพันธะกับ N ไม่ถูกแทนที่โดยหมู่แอลคิล ส่วนใหญ่เป็นของแข็ง ยกเว้น
เมทานาไมด์เป็นของเหลว ส่วนเอไมด์ที่มีหมู่แอลคิลแทนที่ H ซึ่งเกิดพันธะกับ N ส่วนมากเป็นของเหลว
2. มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลแข็งแรง ฉะนั้นจึงมีจุดเดือดสูง และสูงกว่า
กรดคาร์บอกซิลิกที่มีคาร์บอนเท่ากัน
3. เอไมด์โมเลกุลเล็กๆ ละลายน้ำได้ดีเพราะโมเลกุลมีขั้ว สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้ 4. สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส โดยมีกรดหรือเบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาถ้าใช้กรดเป็นตัวเร่งจะได้ กรดคาร์บอกซิลิกและเกลือแอมโมเนียม
5. เอไมด์ที่ใช้มาก ได้แก่ อะเซตามิโนเฟน หรืออีกชื่อหนึ่งคือพาราเซตามอล หรือไทลินอล ใช้ผสมใน
ยาบรรเทาปวดและลดไข้
6. ยูเรีย เป็นเอไมด์ที่พบในปัสสาวะของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม เป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการสลายโปรตีน ซึ่งปกติคนจะขับถ่ายยูเรียวันละประมาณ 2 0 - 30 กรัมต่อวัน ยูเรียเป็นสารประกอบอินทรีย์ชนิดแรกที่สังเคราะห์ขึ้นจากแอมโมเนียมไซยาเนต ซึ่งเป็นสารอนินทรีย์ ยูเรียใช้เป็นปุ๋ย และวัตถุดิบในการผลิตพลาสติกประเภทพอลิยูเรียฟอร์มาลดีไฮด์
เอกสารที่เกี่ยวข้อง
http://intranet.coe.phuket.psu.ac.th/com
http://vishnu.sut.ac.th/ist/e-ru/teacher/file/file1916.doc
http://www.geocities.com/kjpiv/page4-3.htm
http://www.promma.ac.th/chemistry/organic_chemistry/organic072.htm
http://61.19.145.8/student/m5year2006-2/502/group06/index.html
สมัครสมาชิก:
ส่งความคิดเห็น (Atom)
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น